En 1152 se produjo el traslado definitivo del Monasterio de Niencebas (despoblado de Alfaro) al que empezó siendo conocido como Monasterio de Castellón y acabó siéndolo como de Fitero, en la castellana villa de Tudején (despoblado de Fitero). El primer abad de este monasterio fue San Raimundo de Fitero, antes conocido como Raymond de Saint Gaudens, quien en 1157 obtuvo la tenencia del castro de Tudején de manos del rey de Castilla, Sancho III el Deseado, contando con el permiso de su padre, Alfonso VII el Emperador. De este modo el término tudejenero de Fitero, limítrofe con Cintruénigo y Tarzona, pasó a ser la sede administrativa de la Villa, bajo el gobierno del abad San Raimundo.
Tras fundar la milicia de Calatrava, germen de la Órden Militar de Calatrava, en 1158, San Raimundo perdió su Monasterio de Fitero, cuando los monjes que había dejado en él fueron expulsados por la turba de turiasonenses enviados por el obispo de Tarazona, interesado en aumentar su diócesis a costa de los dominios de la de Calahorra. Aunque intentó recuperarlo no lo logró y falleció en su exilio toledano de Ciruelos, en 1163. Para entonces ya llevaba más de dos años instalada otra comunidad cisterciense venida igualmente de allende los Pirineos (l'Escaladieu) y cuyo abad era Guillaume. A partir de entonces el monasterio de Fitero prosiguió su evolución como la mayoría de los monasterios cistercienses, logrando completar la adquisición de su Coto Redondo o término en el que su abad ostentaba su jurisdicción, en 1168, a costa de los términos de las villas de Niencebas y de Tudején, así como de otros limítrofes a éstos que habían adquirido de sus vecinos de Cervera del Río Alhama, Tarazona y Cintruénigo.
Mientras finalizaban las obras del segundo Monasterio de Fitero, cuya iglesia es la actual iglesia parroquial de la villa de Fitero, Tudején se fue despoblando y ya debía haberlo hecho completamente antes de 1222 pues, el mes de agosto de ese año, el abad de Fitero logró la autorización del rey de Castilla, Fernando III el Santo, para repoblarla con 12 moros casados.
En 1247 fue consagrada la iglesia del nuevo Monasterio de Fitero y su villa de Tudején seguía despoblada. Por lo que, en marzo de 1266, Alfonso X el Sabio le concedió un nuevo privilegio al abad de Fitero para que volviera a intentar su repoblación. Tampoco tuvo éxito en esta ocasión, de ahí que los monjes fiteranos volvieran a intentarlo otra vez en 1305 y en 1315, gracias a la concesiones hechas por Fernando IV el Emplazado y por Alfonso XI el Justiciero, respectivamente, con iguales resultados, conformándose a vivir en compañía de los conversos y de los pocos moradores que habitaban en El Cortijo del Monasterio de Fitero, cuando éste aún formaba parte integral de las dependencias de este cenobio cisterciense.
Tras diversas vicisitudes, en 1482, el abad Miguel de Peralta acabó repoblando Tudején junto a los edificios de su monasterio en lugar de hacerlo donde había estado antes, al oeste del monte Castillo y cambiando su nombre secular por el de su actual señor, esto es, dejando de ser la villa de Tudején para pasar a ser la de villa del Monasterio de Fitero o, simplemente, la villa de Fitero.