El Cortijo era una parte integral del antiguo monasterio cisterciense de Fitero. Su nombre, como bien identificó Luis Rafael Villegas Díaz, procede del latín medieval Curtis con el que se designaba a un lugar cerrado, como los que aún quedan en Andalucía, aunque no son construcciones originarias de esta zona sino de las fronteras y hasta allí las llevaron los castellanos como parte del proceso de su reconquista.
En el libro Fitero Cisterciense, del Monasterio a la Villa (Siglos XII-XV), describí cómo era el cortijo del monasterio mientras fue algo más parecido a una fortaleza, con sus murallas almenadas y sus dos puertas fortificadas, que al barrio urbano en el que acabó transformándose a finales del siglo XV, cuando se convirtió en el embrión de lo que acabó siendo la villa de Fitero, a partir de 1482. Entonces, cuando el Cortijo cisterciense se convirtió en el primer casco urbano de Fitero, el espacio que había entre la actual Calle Mayor y la Calle de la Patrona, el Barrio Bajo y la Calle Díaz y Gómara, eran una gran viña que junto con el olivar que iba desde la Calle de la Patrona hasta la Huerta, proporcionaban al monasterio dos de los principales recursos naturales de los que se nutría la comunidad cisterciense.
El Cortijo tenía forma cuadrangular, hoy más o menos desfigurada por las casa que se fueron adosando a sus desbordadas murallas. En su interior queda su trazado medieval original, en forma de Y, siendo dos de sus extremos los correspondientes a los lugares en los que estuvieron las citadas puertas fortificadas que daban a la Plaza de la Iglesia y a la Calle de la Villa, respectivamente, así como el final de la calle que comunicaba con el Callejón de los Conversos y con la entrada que daba paso al Claustro a través del piso bajo de una de las tres torres defensivas que entonces tenía el monasterio y que era la que albergaba a la cocina monacal, y que hasta hace pocos años no tenía la actual salida que da a la Paseo de San Raimundo. En la calle de la entrada principal al Cortijo, todavía pueden verse, en la reconstruida fachada de una de las casas, algunos sillares que debieron pertenecer a la muralla que lo cercaba junto a la desaparecida puerta fortificada. Desafortunadamente, ha desaparecido la antigua placa que indicaba que por allí se entraba a la Calle del Cortijo, perdiéndose así otro de los curiosos detalles que había en este recoleto y encantador rincón de Fitero, que está cargado de historia.