En 1158, San Raimundo de Fitero fundó la milicia cisterciense que colaboró con las tropas del rey de Castilla, Sancho III el Deseado, en la defensa de Calatrava (Carrión de Calatrava, Ciudad Real) y que, con el tiempo, dio lugar a la famosa Orden Militar de Calatrava.
Tradicionalmente, se viene adornando las imágenes que representan al Patrón de la villa de Fitero con la Cruz de Calatrava, una cruz griega de gules florliseada. Sin embargo San Raimundo de Fitero nunca conoció este emblema ya que el comienzo del uso de esta cruz por los calatravos, aún vigente, sólo data de finales del siglo XIV.
Así relató Fray
Roberto Muñiz, en 1787, en el tomo VI de su obra titulada
Médula histórica cisterciense, cómo era el hábito de los calatravos:
La forma de habito, que asi los Freyles Caballeros, como los Freyles Clerigos usaron desde el año mil ciento sesenta y quatro hasta el de mil trescientos noventa y siete, queda ya mencionada en el capitulo tercero de este titulo; y aunque tan moderado como alli hemos visto, con todo considerandole incomodo y gravoso para el exercicio de la guerra, y de ningun distintivo de otras Ordenes Militares, solicitaron de la Santidad de Benedicto XIII, que en lugar de la Capilla de que usaban sobre el Escapulario negro, se les concediese una Cruz por divisa. Asintio su Santidad a esta petición y en su vista expidio una Bula, su data en Aviñon el año mil trescientos noventa y siete á veinte y seis de Junio, y tercero de su Pontificado, por la que les permitio el uso de la Cruz roxa ó encarnada, que el mismo delineo en la Bula, y es como la que hoy usan; sustituyendo por la Capilleta que antes traian asida al Escapulario, pero con la obligacion de no poder desnudarse de éste, que debian traer siempre ceñido baxo de las ropas exteriores. Este Escapulario debe ser blanco liso y llano con solo la Cruz encarnada en el medio.
Desde la segunda mitad del siglo XIX, esta Cruz de Calatrava adorna también el escudo de la Villa, así como previamente figuraba ya en varios lugares del antiguo monasterio cisterciense de Fitero y, con posterioridad, también figura en el emblema de diversas entidades culturales, deportivas y comerciales de Fitero, habiéndose convertido en parte indispensable de las señas de identidad de la Villa.
